历届加勒比海杯（1989至2017）
19届赛事：
每届总结
| 年份 | 主办国 | 冠军 | 亚军 | 季军 | 殿军 | |
|---|---|---|---|---|---|---|
| 1 | 1989 | 巴巴多斯 |  特立尼达和多巴哥 | 格林纳达 | ||
| 2 | 1990 | 特立尼达和多巴哥 | ||||
| 3 | 1991 | 牙买加 |  牙买加 | 特立尼达和多巴哥 | 圣卢西亚 | 圭亚那 |
| 4 | 1992 | 特立尼达和多巴哥 | 特立尼达和多巴哥 | 牙买加 | 马提尼克 | 古巴 |
| 5 | 1993 | 牙买加 |  马提尼克 | 牙买加 | 特立尼达和多巴哥 | 圣基茨和尼维斯 |
| 6 | 1994 | 特立尼达和多巴哥 | 特立尼达和多巴哥 | 马提尼克 | 瓜德罗普 | 苏里南 |
| 7 | 1995 | 开曼牙买加 | 特立尼达和多巴哥 | 圣文森特和格林纳丁斯 | 古巴 | 开曼群岛 |
| 8 | 1996 | 特立尼达和多巴哥 | 特立尼达和多巴哥 | 古巴 | 马提尼克 | 苏里南 |
| 9 | 1997 | 安提瓜和巴布达圣基茨和尼维斯 | 特立尼达和多巴哥 | 圣基茨和尼维斯 | 牙买加 | 格林纳达 |
| 10 | 1998 | 牙买加特立尼达和多巴哥 | 牙买加 | 特立尼达和多巴哥 | 海地 | 安提瓜和巴布达 |
| 11 | 1999 | 特立尼达和多巴哥 | 特立尼达和多巴哥 | 古巴 | ||
| 12 | 2001 | 特立尼达和多巴哥 | 特立尼达和多巴哥 | 海地 | 马提尼克 | 古巴 |
| 13 | 2005 | 巴巴多斯 | 牙买加 | 古巴 | 特立尼达和多巴哥 | 巴巴多斯 |
| 14 | 2007 | 特立尼达和多巴哥 |  海地 | 特立尼达和多巴哥 | 古巴 | 瓜德罗普 |
| 15 | 2008 | 牙买加 | 牙买加 | 格林纳达 | 瓜德罗普 | 古巴 |
| 16 | 2010 | 马提尼克 | 牙买加 | 瓜德罗普 | 古巴 | 格林纳达 |
| 17 | 2012 | 安提瓜和巴布达 |  古巴 | 特立尼达和多巴哥 | 海地 | 马提尼克 |
| 18 | 2014 | 牙买加 | 牙买加 | 特立尼达和多巴哥 | 海地 | 古巴 |
| 19 | 2017 | 美国 |  库拉索 | 牙买加 | 法属圭亚那 | 马提尼克 |