1999年加勒比海杯：古巴2-0胜牙买加进决赛
西班牙港当地时间1999年6月10日，1999年特立尼达和多巴哥加勒比海杯半决赛首回合展开角逐，经过90分钟对战，古巴队以2-0击败牙买加队（上半场比分0-0）杀入到加勒比海杯决赛。 古巴首回合2-0胜牙买加，凭借次回合比赛晋级下一轮。
两队第二回合将在1999年6月13日在西班牙港进行。
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参赛球队
古巴
- 加勒比海杯成绩：
- 亚军：1996
- 季军：1995
- 殿军：1992
- 第4次参加加勒比海杯（首次1992年）
- 第5次参加预选赛（首次1992年）
牙买加
- 加勒比海杯成绩：
- 冠军：1991、1998
- 亚军：1992、1993
- 季军：1997
- 第9次参加加勒比海杯（首次1990年）
- 第11次参加预选赛（首次1990年）
古巴
2:0
牙买加
2:0 (0:0)
- 1999年6月10日
- 西班牙港
加勒比海杯历史
经典殿堂，历届加勒比海杯回顾。